Angelina Jollie là một người phụ nữa tài năng, quyến rũ và là ngôi sao Hollywood nổi tiếng và là một trong các thiên thần chân dài của Victoria's Secret Gisele Bundchen. Sự nghiệp của cô khá thành công nhưng trái lại đường tình duyên của cô lại không được hoàn hảo như ý muốn.
Jonny Lee Miller
Từ khi quay chung phim điện ảnh Hackers (1995). Angelina và nam diễn viên Jonny Lee Miller đã quen nhau ở Las Vegas trong vòng 6 tháng để hoàn thành bộ phim. Trong một thời gian ngắn Jolie và Miller đã giành tình cảm cho nhau. Lần đầu tiên làm cô dâu Jolie diện quần đen và mặc áo sơ mi trắng với chú rể Jonny được viết bằng máu ở sau lưng áo.
Sau 3 năm, Jolie và Jonny đã chia tay mặc dù vậy cả hai vẫn còn là những người bạn của nhau. Người ta vẫn thấy họ cười bên nhau vui vẻ nhân dịp tham dựbuổi chiếu đặc biệt phim: Peace One Day vào tháng 9/2005 tại New York.
Angelina chia tay với người chồng của mình là Miller đều khiến rất nhiều người phải ngạc nhiên và đáng suy ngẫn. Rất khó khi chia tay mà hai người vẫn dữ được mối quan hệ bạn bè.
Billy Bob Thornton
Trong năm Jolie ly dị với Miller, cô đã gặp được Billy Bob Thornton khi đóng vai làm vợ của nam diễn viên này trong bộ phim Pushing Tin (1999). Yêu nhau chỉ trong vòng hai tháng họ đã đi đến kết hôn. Đến đám cưới lần thứ hai trong năm 2000, cô cũng chẳng hề mặc bộ váy cưới truyền thống. Cô vẫn lựa chọn cho mình quần jeans và áo ba lỗ rất phóng khoáng.
Trong thời gian 3 năm bên nhau, họ đã có những tranh cãi và dấu ấn tình yêu sâu đậm. Jolie xăm tên của Billy Bob trên cơ thể. Cả hai đeo trên cổ chiếc vòng có lọ máu của nhau như là một biểu tượng của sự gắn kết và không thể rời xa. Sau khi ly hôn, Jolie vẫn dành cho Billy Bob một tình yêu thắm thiết.
Brad Pitt
Người chồng thứ ba của Jolie là một chàng tài tử được hàng triệu cô gái mơ ước và là người chồng cũ của Jennifer Aniston. Angelina và Brad đã dành satình cảm cho nhau thời gian đóng chung bộ phim Ông bà Smith. 12 năm bên nhau là khoảng thời gian Angelina và Brad đã xây dựng lên tình yêu tưởng như vĩnh cửu. Họ đã có với nhau 6 người con bao gồm cả con ruột và con nuôi. Do thấy tổ ấm của mình có những chỗ bị dột nát nên cô chủ động nộp đơ ly dị và xin nuôi 6 người con.
Angelina Jolie là chủ nhân của rất nhiều những hình xăm trên người và mỗi hình nó đều có những ý nghĩa riêng. Sau cuộc đổ vỡ lần hai, cô đã xóa hình xăm có tên chồng cũ Billy và hình xăm rồng và thay thế bằng tọa độ nơi sinh của 6 người con. Đến năm 2011 cô bổ sung dòng chữ thứ 7 ghi tọa độ nơi sinh của Brad Pitt.
Thêm một sự ghi dấu về tình yêu khác ở hình xăm trên đùi được Angelina thừa nhận hình đó là dành cho Brad.
Một cô gái tài giỏi nhưng những gì trong tình duyên lại không được như cô mong muốn